W następnym sezonie (1985-86) złamał sobie kość w nodze, i opuścił aż 54 mecze. To był sezon, w którym miał najdłuższa przerwę, grał w niewielu meczach i nie dłużej niż po 20 minut. W ciągu 18 zagranych meczów zaliczał średnią 22,7 punktów na mecz, 2,9 asyst i 3,6 zbiórek. Został wybrany do meczu gwiazd, ale nie wystąpił w nim z powodu kontuzji. Mimo, iż Jordan prawie wcale nie grał, to i tak jego drużyna weszła do play-off, gdzie zespół Boston Celtics rozgromił ich w pierwszej rundzie 3:0. Celtowie zostali później mistrzami tego sezonu. Podczas drugiego meczu fazy play-off z drużyną z Bostonu, Air praktycznie sam doprowadził do dogrywek, zdobywając 63 punkty. Larry Bird powiedział potem: "Tego dnia grał Pan Bóg, przebrany za Michaela Jordana". W tych play-offach MJ notował średnio 43,7 punktu na mecz.
Przyszły sezon (1986-87) Michael rozpoczął z chęcią rewanżu. Ten sezon był dla niego znakomity, bowiem zaliczył swoją najwyższą w karierze średnią punktową - 37,1 punktu na mecz. Jednocześnie stał się pierwszym zawodnikiem od czasów legendarnego Wilta Chamberlaina, któremu udało się zaliczyć ponad 3 tysiące punktów w sezonie. Oprócz tego stał się pierwszym zawodnikiem w historii, który zaliczył 200 przechwyceń piłki oraz 100 bloków w jednym sezonie. W spotkaniu przeciwko New Jersey Nets (26 lutego), zdobył 58 punktów; w spotkaniu przeciwko Atlancie zaliczył 61 punktów, tym samym kolejny raz wpisał się na listę zawodników NBA którzy zdobyli 60 i więcej punktów w jednym meczu. Podczas weekendu gwiazd, wygrał konkurs Slam Dunków i zagrał w meczu gwiazd.
Michael Jordan w barwach Chicago Bulls
Michael Jordan w barwach Chicago Bulls
Sezon 1987-88 także był owocny dla "latającego". Jego drużyna zanotowała 50 zwycięstw fazie zasadniczej, a on sam stawał się coraz lepszym zawodnikiem. Został MVP sezonu, obrońcą roku, podczas weekendu gwiazd stał się pierwszym zawodnikiem któremu udało się obronić tytuł najlepiej dunkującego zawodnika podczas Slam Dunk Contest (później dokonał tego Jason Richardson). Sam mecz też zakończył sukcesem, czyli zdobyciem nagrody MVP All Star Game. W tym sezonie notował średnio 35 punktów w meczu, kolejny raz wygrywając klasyfikację strzelców. Oprócz wszystkich nagród, dostał się do pierwszej piątki całej ligi i pierwszej piątki obrońców. W fazie rozgrywek posezonowych przeszli przez pierwsza rundę zwycięsko (3-2 z Cavs), jednak w kolejnej rundzie gładko przegrał z Detroit Pistons 4-1. Po sezonie Charles Oakley, przyjaciel Jordana, został sprzedany do New York Knicks. Obaj zawodnicy byli ze sobą zgrani, a samemu MJ-owi trudno było się pogodzić z ta zmianą. W tym sezonie zanotował średnią 32,5 punktu na mecz, 2,89 przechwytu oraz rekordową liczbę asyst, 8 w meczu.
Historycznym dla Jordana dniem okazał się 25 stycznia 1989 r., ponieważ wtedy przekroczył barierę 10 tys. punktów. na koniec sezonu znowu został najlepszym strzelcem w całej lidze, i został zapisany do pierwszej piątki ligi i obrońców. W meczu All-Star zaliczył 28 punktów w 33 minuty, ale nie został MVP. Gazeta The Sporting News uznała go za sportowca roku. W play-offach znowu zagrał z Cavs, którzy byli zdecydowanymi faworytami. Po ciężkiej walce w meczu numer 5 Bulls wygrali i przy stanie meczu 100-99 dla Cavs Jordan oddał rzut w ostatnim momencie meczu, zapewniając swojej drużynie wygraną i awans do kolejnej rundy. Wielu fachowców uważa, że właśnie ten rzut, nazwany "The Shot", otworzył Bykom drogę do przyszłego mistrzostwa NBA. Po 6 zaciętych meczach z Knicksami, przeszli do dalszej fazy rozgrywek. W finale konferencji Chicago uległo 4-2 Tłokom z Detroit.
Sezon 1989-1990 przyniósł nowego trenera, Phila Jacksona, który znajduje się na liście 10 najlepszych trenerów w historii. Jordan mocno zżył się z nowym szkoleniowcem (kiedy Jackson odszedł w 1998 r., Michael zrobił to samo). Pod okiem Jacksona Bulls zakończyli sezon z bilansem 55-27, a Jordan wygrał klasyfikację strzelców (33,6 punktu na mecz), oraz klasyfikacje najlepiej przechwytujących (2,77 na mecz). W finale konferencji Byki już po raz drugi uznali wyższość Pistons, dla samego Mike'a te rozgrywki były dobre, notował średnio 36.7 punktu na mecz.
Do kolejnego sezonu (1990-91) Jordan przygotowywał się, poświęcając całe wakacje. Jego drużyna zaliczyła 61 wygranych. Jak co rok wystąpił podczas meczu gwiazd i zdobył tytuł MVP. Kolejny raz był w pierwszej piątce ligi i obrońców. W tym sezonie zanotował średnią 31,5 punktu na mecz, 11 krotnie przekraczając barierę 40 punktów w meczu. W fazie pucharowej byki zmiatali każdą drużynę, Knicks i Philadelphię,a w finałach po raz kolejny spotkali się z Detroit, tym razem wygrywając bez większych problemów 4-0. W finale, choć przegrali pierwszy mecz z Los Angeles Lakers, łatwo wygrali następne 4 i zdobyli pierwsze w historii mistrzostwo. Michael został MVP finałów. Zdobywał średnio 31,1 punktu, 6,4 zbiorki i 8,4 asyst.
W kolejnym sezonie (1991-92)drużyna z Chicago wygrała 67 spotkań, a MJ zdobył MVP sezonu, dołączając do tego pierwszą piątkę ligi i pierwszą piątkę obrońców. Jego średnia wyniosła 30,1 punktu na mecz. W fazie play-off kolejno wygrywali z Miami Heat, NY Knicks i Cavs. W finale czekała ich potyczka z Portland. Po 6 meczach obronili mistrzostwo. Mike notował średnio 34,5 punktu i kolejny raz został MVP finałów. Latem Jordan razem z Dream Teamem (polskie "Drużyna Marzeń") zagrał na Igrzyskach w Barcelonie. Wtedy po raz pierwszy w historii koszykówki drużyna amerykańska składała sie wyłącznie z zawodowych zawodników parkietów NBA. Drużyna przywiozła złoty medal.
W kolejnym sezonie (1992-93) Bykom nie szło tak dobrze. Wygrali 57 spotkań, Jordan notował średnio 32,6 punktu. Michael wyrównał rekord Wilta Chamberlaina, zdobywając 7. raz z rzędu tytuł najlepszego strzelca ligi. W meczu gwiazd zdobył 30 punktów. W play-off nie mieli już problemów kwalifikując się do finałów ligi wygrywając kolejno z Atlantą, Cleveland i New York. Na koniec, w ekscytującym finale, spotkali się ze Słońcami z Phoenix, zwycięska seria Mike'a była dobra, jednak o mistrzostwie zadecydował rzut oddany przez innego zawodnika, Johna Paxsona, który w ostatniej sekundzie rzucił za trzy i zapewnił trzecie z kolei mistrzostwo ligi. Nie przeszkodziło to jednak MJ-owi w zdobyciu nagrody MVP.
Powrót